En casi todas las épocas del año se celebra en Castilléjar alguna festividad tradicional, que en su mayoría tienen su origen en alguna conmemoración religiosa, o algún evento, ya sea deportivo o cultural.

Las festividades más significativas son las siguientes:

Reyes Magos (5 de enero).

San Antón (19 de enero). Ese día las familias y grupos de amigos van a comer al campo.

Fiestas de la Candelaria (2 de febrero).

Miércoles de Ceniza. Se zarandea un muñeco colgado de una cuerda en el Barrio de San Marcos

Semana Santa (abril/mayo). El Domingo de Resurrección, se celebra la procesión del Encuentro, que simboliza la resurrección de Cristo y su encuentro con la Virgen Maria.

Fiestas de la Cruz en el barrio de Los evangelistas (3 de mayo).

Fiestas de San Isidro Labrador en Los Olivos (15 de mayo). Se celebran una misa  y una procesión en la que los jóvenes van ataviados con trajes típicos.

Día del señor (junio). Se engalanan altares en las calles por donde pasará la procesión, los jóvenes se atavían con trajes típicos.

Fiestas patronales en honor a Santo Domingo de Guzmán (principios de agosto).Es la Feria grande de Castilléjar.

Fiestas de Nuestra Sra. De Lourdes en Los Carriones (16 de agosto).

Fiestas de la Merced en Los Isidros (24 de septiembre).

Festividad de la Virgen del rosario, patrona de la localidad (7 de octubre). Existen documentos que atestiguan que esta festividad se viene celebrando desde el siglo XVI.

Misa del gallo y hogueras (24 de diciembre).

Noche vieja (31 de diciembre). 

Los eventos más destacados son los siguientes:

Semana Cultural

Se celebra en mayo y su fin es el encuentro intergeneracional. Se programan actividades para ser realizadas conjuntamente entre abuelos, adultos y niños. Incluye diversos talleres, manualidades, conferencias, juegos de mesa, y merienda.

Muestra de Teatro Solidario

El Aula Municipal de Teatro sostiene tres grupos de teatro diferentes: el de adultos, el infantil y el de anejos del municipio. En el mes de Abril se representan las tres obras preparadas durante el año. El dinero de la recaudación se destina a la Asociación Padre Guirado, misionero nacido en este pueblo y que desde hace 30 años trabaja con los más desfavorecidos de Kenia.

Exposición Anual “Artistas de nuestra tierra”

Esta muestra de pintura se realiza en la sala de exposiciones municipal y en ella se exponen los cuadros de los pintores aficionados de Castilléjar, tanto de los que residen en el municipio como de los que lo hacen fuera. La exposición también sirve como colofón al Taller Municipal de Pintura que se desarrolla durante el año, mostrando las realizaciones de sus alumnos. Tiene lugar a principio de agosto, durante la feria.

Cata de Vino del País

Con motivo de las festividades de la Candelaria, en el fin de semana más próximo al 2 de Febrero, se celebra en el teatro una cata del vino que en el año han elaborado los vecinos. Se ofrecen varios premios, tanto para caldos tintos como blancos.

Encuentro de Escritores de la Comarca

Este cada vez más conocido encuentro, reúne anualmente a los escritores noveles de la comarca, que realizan la lectura de extractos de su obra. Se incluyen actividades de acercamiento a la literatura para niños y mayores, y se celebra el 23 abril, Día del Libro.

Vuelta ciclista

Este certamen, que se celebra en junio, es puntuable para la Copa de Andalucía, y se incluye en el campeonato provincial. En ella participan solo corredores federados. El recorrido mínimo de la prueba es de 80 Km. y discurre por el municipio de Castilléjar y de varios pueblos vecinos.