Gracias a las cualidades defensivas de su emplazamiento, a su fértil vega y al abundante curso de agua del río Guardal, Castílléjar ha sido muy probablemente habitada desde los albores de los tiempos.
No obstante, los restos arqueológicos más antiguos hallados hasta la fecha corresponden a las Edades del Cobre y del Bronce, como es el caso del yacimiento de la Loma de La Balunca y el de Los Olivos, pertenecientes a asentamientos de poblados argáricos (1900-1600 a.C.).
Hacia el 650 a.C., estas tierras recibieron colonias fenicias, que dos siglos mas tarde dieron paso a los pueblos Iberos, colonizadores de todo el valle del Guardal.
En el periodo de ocupación romana el proceso de explotación de la tierra avanza, alcanzando lugares como La Sacristía, La Tarquina, o bien El Cortijo de Santa Catalina.
A partir del siglo X se instaura el Califato Andalusí, y provoca un nuevo cambio en el modelo social y cultural de la localidad. Las Cuevas de la Morería fueron posiblemente excavadas en algún momento de este extenso periodo, y aún hoy evocan tiempos en los que era necesario idear sistemas defensivos capaces de disuadir a los más insaciables saqueadores.
Del final de ésta época musulmana parece provenir el topónimo de "Castílléjar”, haciendo referencia a una pequeña fortaleza que posteriormente, cuando su función defensiva dejó de ser necesaria, se habría aprovechado para construir la Iglesia.
Tras la expulsión de los moriscos, ocuparon la zona repobladores venidos del Norte de la Península, por lo que apellidos como Abellán, Uribe, Vergara, Ibar, o Navarro, son frecuentes en la actualidad. En 1513, se establecen los límites de los términos municipales de Huéscar, Orce, Galera y Castilléjar.
A mediado del siglo XVIII ya se hallaban algunos de los edificios locales hoy más emblemáticos, como el Cortijo de Felín, el de Santa Catalina, o el de Cerrea.
Ya existían un mesón y un molino propiedad de la Duquesa de Alba, al que hoy se conoce como Molino del Duque. En 1836, se lleva a cabo la desamortización de las tierras de la Iglesia que en aquel momento poseía 140 fanegas de las mejores fincas, mayoritariamente de regadío.
En el transcurso del siglo XX, la historia del municipio se escribe de forma paralela a la del resto de Andalucía, en la que el empobrecimiento provoca grandes flujos migratorios hacia otras regiones más favorecidas y otros países Europeos, situación que alcanzó su apogeo en los años 60.
La instauración de la democracia, a final de los años setenta, y el desarrollo económico y social de nuestro país, a partir de los años ochenta, marca la reciente historia de Castilléjar, aunque, como en muchos de los pequeños municipios, el progreso ha sido menor y se ha producido un estancamiento del crecimiento de la población.
En la actualidad Castilléjar cuenta con servicios, vías de comunicación y recursos suficientes para vivir de una forma apacible, sin renunciar a las prestaciones y exigencias de una sociedad moderna.
Foto de Castillejar hacia 1970. Dibujo extraído del Catastro del Marqués de la Ensenada | 
